Στη συζήτηση, που συνδιοργανώνεται με το Hellenic Observatory, συμμετέχει επίσης ο καθηγητής και διευθυντής του Ελληνικού Παρατηρητηρίου, Κέβιν Φέδερστοουν.
Στην έναρξη της εκδήλωσης και κατά την παρουσίαση του κ. Κασσελάκη, ο κ. Φέδερστοουν αναφέρθηκε μεταξύ άλλων στον σύντροφό του, Τάιλερ Μακμπέθ, ο οποίος βρισκόταν ανάμεσα στο κοινό, για να τον διορθώσει ο πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ, λέγοντας: «Είναι σύζυγος, όχι σύντροφος. Δουλέψαμε σκληρά για να γίνει αυτό αποδεκτό στην Ελλάδα». Μάλιστα, όταν ο κ. Φέδερστοουν ζήτησε από το κοινό να χειροκροτήσει την πρόσφατη ψήφιση του νομοσχεδίου για τον γάμο των ομόφυλων ζευγαριών στην Ελλάδα, ο κ. Κασσελάκης χειροκρότησε επίσης.
Απαντώντας σε ερωτήσεις για το πώς αυτοπροσδιορίζεται και τοποθετείται ιδεολογικά στην πολιτική, ο κ. Κασσελάκης περιέγραψε εαυτόν ως «προοδευτικό», ενώ δεν αρνήθηκε ότι έχει μελετήσει και τον Μαρξ. Όλη μου η ζωή υπήρξε αντισυστημική, ανέφερε, μεταξύ άλλων, στεκόμενος τόσο στη θητεία του στον ναυτιλιακό χώρο, αλλά και στην εκλογή του στην ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ.
Ο κ. Κασσελάκης, σε αντίθεση με άλλες τοποθετήσεις του στο παρελθόν, υπεραμύνθηκε του «μαξιλαριού» των 37 δισ. ευρώ που άφησε η κυβέρνηση Τσίπρα, την οποία επαίνεσε επίσης και για τη «μεγαλύτερη ανακούφιση χρέους στην ιστορία», όπως ανέφερε χαρακτηριστικά.
Δήλωσε επίσης ότι η διακυβέρνηση Μπάιντεν στις ΗΠΑ έχει υπάρξει πολύ πιο προοδευτική από αυτήν του Μπαράκ Ομπάμα, ενώ απέρριψε ως ψευδείς τις αναφορές ότι στο παρελθόν ψήφιζε το κόμμα των Ρεπουμπλικανών.
Αναφερόμενος στη διαδικασία που οδήγησε στην εκλογή του στην ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ, ο Στέφανος Κασσελάκης είπε ότι ούτε ο προκάτοχός του, Αλέξης Τσίπρας, ούτε κάποιος άλλος από το περιβάλλον του κ. Τσίπρα τον ενθάρρυνε να είναι υποψήφιος, ούτε όμως και τον αποθάρρυνε. «Υπήρξε ουδέτερος» σε όλη τη διαδρομή, υπογράμμισε για τον πρώην πρόεδρο του κόμματος. Μιλώντας, δε, για την παραίτηση Τσίπρα από την ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ μετά τις εκλογές της 25ης Ιουνίου, είπε ότι «κανένας δεν τον πίεσε να παραιτηθεί» και πως η πλειοψηφία των μελών ήθελαν να παραμείνει.
